Η κλήρωση του πρωταθλήματος πραγματοποιήθηκε στο φιλόξενο νησί της Σίφνου. Κάτι το οποίο συμβαίνει για δεύτερη φορά καθώς πριν από ένα χρόνο η κλήρωση είχε γίνει στο νησί της Σαντορίνης. Οι κάτοικοι του νησιού έκαναν τα πάντα ώστε να μας βοηθήσουν στο έργο μας και μας παρείχαν όλες τις ανέσεις. Τώρα όσον αφορά την κλήρωση, αυτή έγινε χωρίς το παραμικρό πρόβλημα, όλα κύλησαν ομαλά και οι ομάδες πλέον γνωρίζουν το πρόγραμμά τους. Η αρχή γίνεται με τα παιχνίδια κυπέλλου στον νότιο όμιλο και έπειτα από μία εβδομάδα μπαίνουν και οι ομάδες από τα νησιά, Σύρος, Τήνος Μύκονος. Ο Α.Ο. Σύρου θα πρέπει να ταξιδέψει έως τη Σίφνο καθώς στο πρώτο του παιχνίδι κληρώθηκε με τον Πανσιφναϊκό, ενώ ο Πάγος θα παίξει με τη Σύρος 2002.
Το πρωτάθλημα της Α’ κατηγορίας Κυκλάδων θα ξεκινήσει την 1η Οκτωβρίου και αναμένεται με μεγάλο ενδιαφέρον, αφού οι εννέα “μονομάχοι” έχουν ενισχυθεί σημαντικά και όπως όλα δείχνουν θα είναι δυνατοί και ανταγωνιστικοί. Η Α’ κατηγορία Κυκλάδων θα έχει τεράστιο ενδιαφέρον αφού όλες οι ομάδες θέλουν να πάνε καλά. Έχουν υψηλούς στόχους και αρκετά σωματεία γλυκοκοιτάζουν τον τίτλο. Η απουσία του ισχυρού Πανθηραϊκού έχει “ανοίξει” την όρεξη σε αρκετά σωματεία που αν και δεν το παραδέχονται θέλουν τον τίτλο και ταυτόχρονα το εισιτήριο για την Γ’ Εθνική. Το πρωτάθλημα ξεκινά εντυπωσιακά με το μεγάλο ντέρμπι των Κυκλάδων, αφού η Μύκονος θα φιλοξενήσει τον Πανναξιακό στο γήπεδο της Άνω Μεράς. Μύκονος και Πανναξιακός θέλουν τον τίτλο και φυσικά τη νίκη την πρώτη αγωνιστική. Ο χαμένος σ’ αυτό το παιχνίδι δεν... χάνεται καθώς θα υπάρχουν άλλες 18 αγωνιστικές για να καλύψει το έδαφος. Ο πρωταθλητής θα είναι πραγματικός πρωταθλητής, αφού δεν θα έχει βγει μέσα από μία διαδικασία 2-3 αγώνων , αλλά μέσα από ένα πρωτάθλημα 18 αγωνιστικών. Ο Α.Ο. Σύρου από την άλλη θα ταξιδέψει στη Σαντορίνη όπου θα φιλοξενηθεί στο γήπεδο του Καμαρίου από την Θύελλα. Ομάδα η οποία έχει ενισχυθεί σημαντικά. Μπορεί οι διοικούντες της Θύελλας να μην δηλώνουν ανοικτά ότι θέλουν τον τίτλο, το σίγουρο είναι ότι θα τον διεκδικήσουν. Ο Πάγος θα υποδεχθεί τη Λάβα την πρώτη αγωνιστική, ενώ το... καυτό ντέρμπι μεταξύ του Α.Ο. Σύρου και του Πανναξιακού είναι την 4η αγωνιστική. Το τοπικό ντέρμπι της Σύρου είναι την 3η με τυπικά γηπεδούχο τον Πάγο.
